Abstract
Мақалада лупинин алкалоидының екіорынбасылған 1Н-1,2,3-үшазол туындылары қатарының синтезі мен құрылымдық ерекшеліктері туралы зерттеулердің нәтижелері келтірілген. Лупинин алкалоидының химиялық трансформациясы хинолизин қаңқасының С-1 жағдайда орналасқан гидроксиметилен тобы бойынша жүзеге асырылды. Реакциялар үш кезеңде әр түрлі еріткіштерде жүргізілді. Лупининнің метансульфохлоридпен үшэтиламиннің қатысуымен өзара әрекеттесуі кезінде жоғары шығымдылықпен лупининнің мезилаты оңай түзілетіні көрсетілді. Осы қосылысты диметилформамид ерітіндісінде натрий азидімен ары қарай қыздырып өңдеу нәтижесінде жоғары шығыммен лупинин азидінің түзілуі жүреді. Жаңа азидтің мыс купоросының сулы және натрий аскорбаты қатысуымен диметилформамид ерітіндісінде әртүрлі сипаттағы функционалды орынбасылған ароматты алкиндермен өзара әрекеттесуі кезінде оларға сәйкес 4-алмастырылған лупининнің үшазолды туындыларының түзілуі мүмкін екендігі анықталды. Лупининнің үшазолды циклінің негізінде С-4 жағдайында орынбасылған ароматты жаңа туындылары синтезделді. Синтезделген үшазолдықосылыстардың құрылысы ЯМР 1Н және 13С спектрлерін талдау негізінде дәлелденілді. Жаңа заттардың ЯМР 13С спектрлеріндегі сигналдардың мультиплеттілігі J-модуляция режимінде (JMOD) жазылған спектрлер бойынша анықталды. Синтезделген қосылыстардың құрылысы сондай-ақ екі өлшемді COSY (1H-1H) және HMQC (1H-13C) спектрлерінің деректерімен зерттелген. ЯМР спектрлердегі химиялық ығысулардың мәндері 1Н және 13С сигналдарының мультиплеттілігі және интегралды қарқындылығы бір өлшемді ЯМР спектрлерімен анықталды.