An Unusual Rearrangement of Pyrazole Nitrene and Coarctate Ring-Opening/Recyclization Cascade: Formal CH–Acetoxylation and Azide/Amine Conversion without External Oxidants and Reductants

Elena Chugunova, Almir Sabirovich Gazizov, Daut R. Islamov, Victoria Matveeva, Alexander Romanovich Burilov, Nurgali Akylbekov, Alexey B. Dobrynin, Rakhmetulla Zhapparbergenov, Nurbol Orynbasaruly Appazov, Beauty K. Chabuka

Ещё 3 автора

Kimberley M. Christopher, Daria I. Tonkoglazova, Igor V. Alabugin

Molecules, 2023

Полный текст Открытый доступ: Gold Метаданные (CSL-JSON)

DOI 10.3390/molecules28217335

Достоверность данных 85 высокая

Как считается эта оценка

Складывается из проверяемых признаков самой записи: есть ли у статьи DOI, сколько независимых источников подтвердили её данные, заполнены ли обязательные поля и насколько свежо последнее подтверждение. Снижают оценку расхождения между источниками и отсутствие идентификатора. Значение от 80 означает, что запись опубликована без дополнительной проверки; от 60 до 79 — что она опубликована с пониженной достоверностью и ручная проверка желательна. Запись, выверенную редактором вручную, пересчёт не опускает ниже 90. Это оценка наших данных о статье, а не оценка самой статьи.

Аннотация

We report an unusual transformation where the transient formation of a nitrene moiety initiates a sequence of steps leading to remote oxidative C–H functionalization (R–CH3 to R–CH2OC(O)R’) and the concomitant reduction of the nitrene into an amino group. No external oxidants or reductants are needed for this formal molecular comproportionation. Detected and isolated intermediates and computational analysis suggest that the process occurs with pyrazole ring opening and recyclization.