Synthesis of Amidophosphates Based on 1-Ethynyl-1-Aminocyclohexane Upon Microwave Activation and their Biological Activity

Eurasian Chemico-Technological Journal, 2023

Полный текст Открытый доступ: Gold Метаданные (CSL-JSON)
DOI 10.18321/ectj1495
Достоверность данных 85 высокая
Как считается эта оценка

Складывается из проверяемых признаков самой записи: есть ли у статьи DOI, сколько независимых источников подтвердили её данные, заполнены ли обязательные поля и насколько свежо последнее подтверждение. Снижают оценку расхождения между источниками и отсутствие идентификатора. Значение от 80 означает, что запись опубликована без дополнительной проверки; от 60 до 79 — что она опубликована с пониженной достоверностью и ручная проверка желательна. Запись, выверенную редактором вручную, пересчёт не опускает ниже 90. Это оценка наших данных о статье, а не оценка самой статьи.

Аннотация

The researches for developing the methods for synthesizing new functionally substituted derivatives of alicyclic dialkylamidophosphates, establishing their structure, and searching for promising biologically active compounds in their series, are modern and relevant. The given study aimed to develop the synthesis of amidophosphates based on the example of phosphorylation of 1-ethynyl-1-aminocyclohexane with dialkyl phosphites in the presence of triethylamine in carbon tetrachloride in the Atherton-Todd reaction conditions using microwave irradiation of the reaction mixture. The reaction of 1-ethynyl-1-aminocyclohexane with dialkyl phosphites was carried out in a CCl4 excess at an equimolar ratio of reagents, triethylamine was used as an HCl acceptor. The highest yields of dialkyl- N-(1-ethynylcyclohexan-1-yl)amidophosphates were achieved by adding equimolar amounts of dialkyl phosphites to the mixture of 1-ethynyl-1-aminocyclohexane, triethylamine, and CCl4 followed by the subsequent activation of the mixture in a microwave reactor (MAS-II Plus MW) (MW 102 W, 115 °C, microwave irradiation time was 3‒5 min). The composition and structure of the obtained compounds were proved by elemental analysis, IR, 1H, 13C, 31P NMR spectroscopy, and X-ray diffraction analysis (XRD). The biological tests carried out in laboratory and field conditions allowed identifying diethyl-N-(1-ethynylcyclohexan-1-yl) amidophosphate among the synthesized compounds, which produces a high growth-regulating effect on the growth, development, and yield of agricultural crops.