Unexpectedly High Acidity of Water-Soluble Phosphacoumarins

Chemistry, 2025

Полный текст Открытый доступ: Gold Метаданные (CSL-JSON)
DOI 10.3390/chemistry7060175
Достоверность данных 70 средняя
Как считается эта оценка

Складывается из проверяемых признаков самой записи: есть ли у статьи DOI, сколько независимых источников подтвердили её данные, заполнены ли обязательные поля и насколько свежо последнее подтверждение. Снижают оценку расхождения между источниками и отсутствие идентификатора. Значение от 80 означает, что запись опубликована без дополнительной проверки; от 60 до 79 — что она опубликована с пониженной достоверностью и ручная проверка желательна. Запись, выверенную редактором вручную, пересчёт не опускает ниже 90. Это оценка наших данных о статье, а не оценка самой статьи.

Аннотация

In this work, we report the one-pot synthesis and characterization of four water-soluble 2-hydroxybenzo[e][1,2]oxaphosphinine 2-oxides. The compounds were obtained by cascade reactions of (2-ethoxyvinyl)phosphonic dichloride with phenol or naphthol derivatives, and their acid–base, structural, and photophysical properties were investigated using a combination of experimental and computational methods. These compounds exhibit UV–vis absorption maxima at 209–341 nm and fluorescence maxima at 300–394 nm. Notably, these cyclic phosphonic acids exhibit unusually strong acidity with pKa values from −1.3 to 0, comparable to mineral acids; complete protonation is not achieved even in concentrated HCl. The acidity trends and spectra were further analyzed by DFT using both explicit and implicit solvation models.