Synthesis and properties of new derivatives of 4h-1,2,4-oxadiazin-5(6H)-one

2025

Полный текст Открытый доступ: Gold Метаданные (CSL-JSON)
DOI 10.55214/2576-8484.v9i11.10961
Достоверность данных 70 средняя
Как считается эта оценка

Складывается из проверяемых признаков самой записи: есть ли у статьи DOI, сколько независимых источников подтвердили её данные, заполнены ли обязательные поля и насколько свежо последнее подтверждение. Снижают оценку расхождения между источниками и отсутствие идентификатора. Значение от 80 означает, что запись опубликована без дополнительной проверки; от 60 до 79 — что она опубликована с пониженной достоверностью и ручная проверка желательна. Запись, выверенную редактором вручную, пересчёт не опускает ниже 90. Это оценка наших данных о статье, а не оценка самой статьи.

Аннотация

This paper presents an improved method for the synthesis of new derivatives of 4H-1,2,4-oxadiazine-5(6H)-one, which are an important class of heterocyclic compounds with wide potential for use in medical and pharmaceutical chemistry. The synthesis was carried out based on the interaction of (Z)-N'-hydroxy-4-methylbenzimide and (Z)-N'-hydroxy-5-methylthiophene-2-carboxymidide with a number of methyl and ethyl-halogen derivatives of carboxylic acids. The study found that the use of sodium tert-butylate in dimethyl sulfoxide at room temperature provides effective cyclization with the formation of target products with yields of up to 76%. It was revealed that the effect of substituents in the aromatic or heterocyclic fragment of the original amidoximes does not have a significant effect on reactivity, which confirms the universality of the proposed approach. All synthesized compounds were characterized by modern analysis methods, including NMR (1H, 13C) and high-resolution mass spectrometry (HRMS), which fully confirmed their structure and purity. The developed method is characterized by mild conditions, ease of execution, and environmental friendliness, as it does not require the use of toxic reagents or metal catalysts.