Crystal structure and antidiabetic activity of 2-aminospiropyrazolinium tosylates and the product of O -tosylation of β-(benzimidazol-1-yl)propioamidoxime

2022

Жабық қол жеткізу Метадеректер (CSL-JSON)
DOI 10.1107/s2053229622008464
Деректер сенімділігі 85 жоғары
Бұл баға қалай есептеледі

Ол жазбаның өзінің тексерілетін белгілерінен құралады: мақаланың DOI-і бар ма, оның деректерін қанша тәуелсіз дереккөз растады, міндетті өрістер толтырылған ба және соңғы растау қаншалықты жаңа. Дереккөздер арасындағы алшақтық пен идентификатордың болмауы бағаны төмендетеді. 80-нен бастап мән жазбаның қосымша тексерусіз жарияланғанын, 60-тан 79-ға дейін — оның сенімділігі төмен күйде жарияланғанын және қолмен тексеру ұсынылатынын білдіреді. Редактор қолмен тексерген жазбаны қайта есептеу 90-нан төмен түсірмейді. Бұл — мақаланың өзіне емес, ол туралы деректерімізге берілген баға.

Аңдатпа

2-Amino-1,5-diazaspiro[4.5]dec-1-en-5-ium salts possess bioactivity tuned by the nature of the heteroatoms in the six-membered ring and the counter-ion. The molecular environment of these cations in solids provides an opportunity to establish the conformations and hydrogen-bonding patterns typical for this family. β-Aminopropioamidoxime tosylation products [2-amino-1,5-diazaspiro[4.5]dec-1-en-5-ium tosylates and the product of the O -tosylation of β-(benzimidazol-1-yl)propioamidoxime, namely, 2-amino-1,5-diazaspiro[4.5]dec-1-en-5-ium tosylate, C 8 H 16 N 3 + ·C 7 H 7 O 3 S − ( 6 ), 2-amino-8-oxa-1,5-diazaspiro[4.5]dec-1-en-5-ium tosylate, C 7 H 14 N 3 O + ·C 7 H 7 O 3 S − ( 7 ), the monohydrate of 7 , C 7 H 14 N 3 O + ·C 7 H 7 O 3 S − ·H 2 O ( 7a ), 2-amino-8-thia-1,5-diazaspiro[4.5]dec-1-en-5-ium tosylate, C 7 H 14 N 3 S + ·C 7 H 7 O 3 S − ( 8 ), 2-amino-8-phenyl-1,5,8-triazaspiro[4.5]dec-1-en-5-ium tosylate, C 13 H 19 N 4 + ·C 7 H 7 O 3 S − ( 9 ), and 3-(1 H -benzimidazol-1-yl)- N ′-(tosyloxy)propanimidamide, C 17 H 18 N 4 O 3 S ( 10 )] were investigated using X-ray diffraction to study peculiarities of their molecular geometry and intermolecular interactions. In vitro antitubercular and antidiabetic screening of the β-aminopropioamidoxime tosylation products was also carried out. It was revealed that this series of compounds does not have activity against drug-sensitive and multidrug-resistant M. tuberculosis strains, and exhibits high and moderate antidiabetic α-amylase and α-glucosidase activity. Using the hydrogen-bond propensity tool, we found that the inclination of counter-ions and atoms to act as acceptors of hydrogen bonds for the amino group decreases passing from tosylate O atoms to water molecules and the N atoms of five-membered rings. This fact is probably the reason for the formation in the solids of hydrogen-bonded tetramers consisting of two anions and two cations, and the rare occurrence of 2-aminospiropyrazolinium salt hydrates.